Vorrei aggiungere qualche info sulla molecola del benzene, considerando le sue particolari caratteristiche. Poichè in ogni scuola che si rispetti, è d'obbligo conoscerne le peculiarità, penso di far cosa gradita a qualche studente alle prese con questo argomento. Dovrei esporre parecchie cose sul benzene, in quanto esiste un settore della chimica che si occupa di suddetta molecola. Per prima cosa: Il benzene è un composto chimico avente formula C6-H6 Utilizza una particolare ibridazione ( mescolamento di orbitali s con 2 orbitali p ), detta SP2. Cosa succede agli elettroni del carbonio avanzanti? Si uniscono ( in totale sono 6, uno per ogni carbonio ) e si distribuiscono sopra e sotto il piano della molecola ). Perchè il benzene è così importante? Perchè qualcuno si aspettava desse molte reazioni, invece da reazioni di sola sostituzione. Perchè è così stabile allora? A ibridazione SP2 è associato il doppio legame come alla SP3 legame singolo e SP legame triplo. La peculiarità sta nel fatto che i 3 doppi legami sono in continuo movimento, si dice che gli elettroni circolino conferendo al benzene l'aromaticità. La reazione di addizione comporterebbe la saturazione di un doppio legame, il benzene invece preferisce tenerseli stretti stretti i doppi legami, e così preferisce le sostituzioni ( mantenendo i doppi legami ). PS: Non dovesse essere chiaro il concetto di orbitale sarei disposto a spiegarvelo.
auguri a tutti! un giorno devo mettermi pure io a studiare chimica /emoticons/biggrin@2x.png 2x" width="20" height="20" />
La chimica, per molti un mistero, per altri una nuova frontiera. Perchè tutta questa ostilità nei confronti del microscopico? Forse perchè siamo abituati ad osservare l'insieme di cose da un punto di vista macroscopico, e quindi ci risulta difficile sperimentare e giungere a conclusioni nell'ambito del microscopico? La chimica siamo noi, è l'ossigeno che respiriamo ( O2 ), è nelle nostre case, è ovunque. E', insieme alla fisica, l'artefice dei fenomeni che altrimenti non riusciremmo a catalogare. Ora è facile capire, ad esempio, perchè del sale conduca l'elettricità ma prima, non essendo presenti le tecnologìe e la metodologìa attuali, venivano attribuiti significati relativi a fenomeni inspiegabili. Oggi si sa, ad esempio, che il sale allo stato fuso ( allo stato fuso perchè allo stato solido gli ioni sono intrappolati nel reticolo cristallino ed è difficile che si mobilitino ) conduce l'elettricità grazie al movimento degli ioni cloruro ( Cl- ) e sodio ( Na+ ). Volendo andare ancor più nello specifico, perchè alcune sostanze conducono l'elettricità ed altre no? Perchè la proprietà di una sostanza di condurre l'elettricità deriva dal movimento degli ioni, ecco perchè l'H20 pura conduce pochissima elettricità, perchè la quantità di ioni H30+ e OH- derivanti dall'autoprotolisi dell'acqua ( l'acqua, seppur in minima quantità, pur avendo una formula chimica chiara, ovvero H20, si scinde in 2 parti, H30+, il catione ossonio che è indice dell'acidità, OH-, l'anione ossidrile che conferisce basicità. Nell'acqua pura, poichè gli ioni H30+ e OH- sono presenti nella medesima quantità, il PH ( -LOG [ H+] ) è neutro, quindi uguale a 7. Poichè la quantità di suddetti ioni nell'H20 pura è trascurabile rispetto alla parte presente sotto forma indissociata, gli ioni presenti hanno un movimento relativo, e quindi, poichè la corrente elettrica è determinata dal movimento di suddetti ioni, è logico che una quantità così piccola di ioni non riesca ad innescare questo processo. Spero di non aver confuso le idee e di aver espletato qualcosa di corretto. Il grande Giancarlo saprà dirvi /emoticons/wink@2x.png 2x" width="20" height="20" />
il grande giancarlo boccia per molto meno /emoticons/biggrin@2x.png 2x" width="20" height="20" />, ma poichè sono sicuro che le imprecisioni sono dovute al linguaggio "veloce" tipico del web, ti mando un PM /emoticons/wink@2x.png 2x" width="20" height="20" />
perchè i gruppi tipo NO2+ (quindi carichi positivamente) sono detti elettrofili (e non hanno elettroni spaiati). Vengono attaccati dal benzene e successivamenter viene espulso H+ come protone, non come idrogeno radicalico (ossia con elettrone spaiato)
Avevo inteso l'NO2 come ossido d'azoto e non come ione nitronio ( si noti che nell'NO2 l'azoto ha 5 elettroni disaccoppiati e l'ossigeno ne impiega 4, nell'NO2+ abbiamo 4 elettroni e l'ossigeno ne utilizza 4 ). Il motivo per cui si lega è il fatto che Lo ione nitronio debba saturare la sua carica positiva legandosi ad un qualcosa che abbia un carattere negativo, ed il benzene, a causa della delocalizzazione degli elettroni pi-greco, lo è. Comunque nell'alogenazione si seguono procedure in cui si ottiene una specie elettron-povera ( ione cloronio ad esempio ) in quanto lo ione cloruro è scarsamente elettrofilo ( è già carico negativamente ).
Ritorno alle origini: Acidi e Basi. E' un argomento che si studia solitamente i primi anni di chimica ma sovente se ne sente parlare anche in chimica organica. Che cos'è una sostanza acida? Un acido è una sostanza che, secondo Arrhenius in H20 libera ioni H+; una base libera OH- . L'altra teoria, detta di Bronsted-Lowry introduce le coppie acido-base, o meglio: Un acido cede il proprio ione H+ ad un'altra specie chimica detta base. Secondo Lewis, un acido accetta un doppietto elettronico da una specie detta base di Lewis, e qui entrano in gioco elettrofili ( Acidi di Lewis ) e nucleofili ( Basi di Lewis ). Viceversa una base dona il proprio doppietto elettronico all'acido di Lewis. Il termine elettrofilo indica una buona affinità per qualcosa di carico negativamente ( Nella molecola di SO3 il centro elettrofilo, ovvero il centro in cui risiede la lacuna elettronica, è lo zolfo, in quanto ha usato 3 doppietti elettronici che ha " donato " all'ossigeno ). La molecola di S03, posta in H20, forma acido solforico, un acido diprotico ( H2SO4 ) che si ionizza in ( 2 H30+ + SO4-- ). Una base di Lewis è un qualcosa che ha bisogno di " positivo " ( il termine nucleofilo richiama infatti il nucleo atomico, zona in cui sono presenti i Protoni carichi positivamente ). L'ammoniaca, NH3, è una base di Lewis, in quanto è in grado di cedere un doppietto elettronico non condiviso ad un'altra spece, che si comporterà da acido di Lewis. Ma che significa doppietto elettronico non condiviso? Significa che l'azoto in questione ha 3 elettroni spaiati per formare 3 legami covalenti con l'elettrone spaiato degli idrogeni ma non utilizza il doppietto, che rende la molecola elettron-ricca. A questo punto, l'azoto ha bisogno di cedere il doppietto. NH3 + HCL ---- NH4CL. L'elettrofilo H+ dell'acido cloridrico si lega ad uno dei 2 elettroni spaiati dell'azoto. In questo caso sia l'azoto che l'idrogeno hanno colmato parte delle loro lacune. Lo ione cloruro assiste alla reazione comportandosi da ione spettatore. Dalla reazione tra un acido ed una base cosa otteniamo? Sale. I sali che otteniamo hanno comportamento basico oppure acido? Dipende dalle sostanze reagenti. Un acido forte ed una base forte originano un sale neutro. Un acido forte ed una base debole generano un sale acido ( debole ). Un acido debole ed una base forte determinano la formazione di un sale basico ( debolmente ). Acido forte + base forte : HCL + NAOH ---- NACL + H20 ( Sale neutro ) Acido forte + base debole : HCL + NH3 ---- NH4CL ( Sale acido ) Acido debole + base forte : HF + NAOH ---- NAF + H20 ( Sale basico ). Più forte è l'acido e più debole sarà la sua base coniugata. Come lo si spiega? Con la risonanza. Una base coniugata presenta una carica negativa derivante dalla rimozione di idrogeno uscente come ione H+. Esempio ( HNO2 ). La base coniugata dell'acido nitroso ( HNO2 ) è lo ione nitrito. La carica negativa dello ione ( NO2- ) si sposta tra i 2 ossigeni, i quali non riescono a mitigarla, costringendo la molecola a comportarsi da base, sottraendo H+ per riformare acido nitroso. Ed ecco che la base coniugata di un acido debole è una base con modeste proprietà. Un acido forte ( HN03 ), una volta deprotonato, deve far fronte alla carica negativa che si viene a formare ( lo ione idrogeno lascia il suo elettrone all'ossigeno che è l'elemento più elettronegativo ), gli ossigeni, che in questo caso sono ben 3, riescono a giostrare più facilmente la carica negativa, e quindi la molecola dell'acido non ha bisogno di assumere H+ per riformare acido. Ed ecco che la base coniugata di un acido forte non ha caratteristiche basiche. Cosa sono le sostanze anfotere? Sono quelle sostanze che possono comportarsi sia da acidi che da basi. L'acqua è una sostanza anfotera ( la dissociazione è infatti 2H20--- H30+ + OH - ) perchè possiede una parte elettrofila ( H30+ ) e nucleofila ( OH- ).
So che lo possa sembrare. Quando ho studiato il benzene " incontravo " spesso il nitrobenzene C6H5-N02 ( scusate la rappresentazione ). Poichè la sostituzione elettrofila aromatica la conoscevo pochissimo, ho erroneamente confuso il diossido d'azoto ( NO2 ) con lo ione nitronio ( NO2+) generato dalla protonazione dell'acido nitrico. /emoticons/wink@2x.png 2x" width="20" height="20" />
Chiedo scusa anche per questo /emoticons/wink@2x.png 2x" width="20" height="20" /> Ho detto castronerìe in quest'ultimo mex? /emoticons/wink@2x.png 2x" width="20" height="20" />
beh non sempre una base è stabile (e quindi debole, non incline a catturare protoni) per risonanza. Un esempio è Cl-. Tale specie è stabile e non tende a ricatturare protoni per formare HCl, ma non perchè è stabilizzata per risonanza.
